Pierpoint est né à Bondu, un état nation à ce qui est aujourd’hui Sénégal, en Afrique et a été élevé comme musulman. Il fut capturé lorsqu’il avait environ 16 ans et a traversé l’Océan Atlantique par bateau aux Treize Colonies, où il a été acheté et mis en esclavage par un soldat militaire. Lorsque la Guerre d’Indépendance Américaine a débuté, il s’inscrit sur le côté Britannique dans Butler’s Rangers, une force de combat loyaliste réussie qui était stationnée à Fort Niagara. Pour son service à la Couronne, Pierpoint fut accordé sa liberté et a obtenu une concession de terre de 200 acres (81 hectares) au Comté Grantham, ce qui est aujourd’hui St. Catharines.
Durant la Guerre de 1812 il s’est levé pour se battre une autre fois en présentant une pétition au gouvernement provincial colonial pour « rassembler un Corps d’Hommes de Couleur sur la Frontière du Niagara. »
Longtemps après la Guerre de 1812 fut terminée, Pierpoint a reçu une autre concession de terre de 100 acres, cette fois à Fergus, Ontario (Comté de Wellington). A cette période, il était très vieux et ne voulait pas entreprendre le travail pénible de développer la terre. Il était appauvri, comptant sur ses amis et ses voisins pour soutien. En 1821 il a adressé une pétition à Monsieur Peregrine Maitland, le Lieutenant-Gouverneur du Haut-Canada, demandant au lieu de sa concession de terre de 100 acres pour son service militaire, qu’il reçoive des fonds pour qu’il puisse retourner à son pays d’origine, à Bondu. Malheureusement, sa demande a été rejetée. Il a vécu sur sa propriété à Fergus pour plusieurs années, recevant d’aide de d’autres colons Noirs dans la région. Nous croyons qu’il était dans la région du Niagara durant les mois d’hiver où il avait plusieurs amis et où les hivers n’étaient pas si rigoureux. En 1828, à environ l’âge de 84 ans, il a rédigé ses dernières volontés et a élaboré son testament, signant son nom avec un
« x ».
Richard Pierpoint, également connu sous le nom « Pawpine » ou « Capitaine Dick », est décédé vers la fin de 1837 ou au début de 1838. Il était un membre respecté de la communauté Noire et était bien connu partout dans la province comme un aîné, un ancien combattant, un colon et un « griot » (ou un conteur vénéré). Il est mort très loin de sa chère terre natale à laquelle il rêvait retourner.