Uno de los episodios más destacados de la historia del puerto y de la ciudad de Mahón tuvo lugar en 1535, bajo la monarquía española de Carlos V, con el famoso corsario Barbarroja como protagonista.
En respuesta a los ataques de la marina española sobre la ciudad de Argel, Barbarroja, al mando de 2500 hombres, asedia la ciudad y, mediante astucia y falsas promesas, obtiene las llaves de la ciudad de manos de sus dirigentes. Saquea Mahón y huye con su botín, llevándose consigo a 800 hombres y mujeres jóvenes, destinados a ser vendidos en los mercados de esclavos. Tras este ataque de gran crueldad, se tomó la decisión de reforzar las defensas de la ciudad mediante la fortaleza de San Felipe y la reconstrucción de la muralla.
A partir del siglo XVI, españoles, ingleses y franceses se sucedieron al mando de la isla, y continuaron defendiendo el puerto de Mahón, hasta convertirlo en una importante base naval, la cual fue cedida durante el siglo XIX a varias flotas extranjeras.